On pense qu'il a été érigé dans les années 1860 pour l'hon. Charles Connell, cette maison néo-gothique a été louée à Charles Bailey. C. Bailey a travaillé comme cordonnier et menuisier des années 1870 jusqu'à sa mort en 1902, et il est soupçonné d'avoir été impliqué dans le magasin de bottes et de chaussures Bailey Brothers, qui fonctionnait sur la rue Main avant sa destruction lors du grand incendie de Woodstock de 1877.

En décembre 1975, un incendie ravage l’intérieur de la maison. Heureusement, l’extérieur, avec ses barges et ses fleurons complexes de style néo-gothique, est resté indemne. Fin 1976, l'intérieur fut entièrement reconstruit.