La maison Flemming est reconnue tant pour son architecture que pour son association avec la famille Flemming. Construit à l'origine vers 1905 pour R. Norman Loane, le bâtiment constitue un bon exemple de maison édouardienne à quatre carrés. Ce style est évident dans la façon dont le premier étage est soutenu par sept colonnes doriques avec balustrades, ainsi que dans la façon dont la galerie du deuxième étage dépasse de la travée arrière.

La maison Flemming abritait également J.K. Flemming à l'époque où il était 14e premier ministre du Nouveau-Brunswick, de 1911 à 1914. Son fils alors adolescent, Hugh John Flemming, a grandi ici et a fréquenté l'école secondaire de Woodstock. À l'âge adulte, Hugh a suivi les traces de son père en politique et est finalement devenu le 24e premier ministre du Nouveau-Brunswick (1952-1961). De plus, en 1916, la maison fut acquise par James Russell Gilliland (1860-1929), surintendant divisionnaire du Canadien Pacifique, lorsque lui et sa famille déménagèrent à Woodstock.