La maison Henry Connell est désignée lieu patrimonial local en raison de son emplacement, de son architecture de style Second Empire et de son lien avec Henry Connell, maire de Woodstock de 1885 à 1890.

La maison Henry Connell a été érigée en 1885 sur un grand terrain en pente. Le pâté de maisons de la rue Union où se trouve la maison était historiquement connu sous le nom de « Victoria Terrace ». Ce quartier abritait bon nombre des citoyens les plus riches de Woodstock et contient certaines des maisons les plus élaborées et les plus esthétiques de la ville, y compris plusieurs sites patrimoniaux.

La maison elle-même se distingue par sa grande qualité et constitue un excellent exemple du style Second Empire. Bien que le Second Empire ait été populaire dans la région au cours des années 1880, cette maison est l'un des rares exemples de ce style à Woodstock même. Ce style peut être vu dans le toit mansardé abrupt (construit par un ami de la famille Alexander Dunbar) et dans les vastes crêtes en fer forgé, y compris les fenêtres en fer fabriquées localement selon un motif autrichien. Son excellent savoir-faire est accentué par sa plomberie et son câblage électrique opérationnels, tous deux considérés comme un luxe à l'époque.

Enfin, la maison est reconnue pour son occupant éponyme, Henry Connell. Dans sa jeunesse, Connell était un voyageur régulier, travaillant longtemps dans la navigation fluviale en Argentine et en Uruguay et servant comme soldat dans la guerre du Paraguay. Après son retour à Woodstock en 1870, Connell se fait partisan de l'énergie électrique et entame une carrière politique. Il fut élu maire de la ville de 1885 à 1890 et fut député de 1892 à 1895.