Hillsborough Fashions est un bon exemple de bâtiment qui a joué plusieurs rôles au cours de son histoire.

À l'origine, cette maison a été construite par W. D. Mansfield, qui en était le propriétaire alors qu'elle était encore en construction. La maison était destinée à attirer les personnes qui avaient été attirées à Hillsborough grâce à l'activité de la nouvelle usine de plâtre située à proximité.

Une fois la maison achevée, Mansfield la vendit au Dr Randall, qui utilisa le deuxième étage de la résidence comme lieu de vie et le premier étage comme cabinet médical et salle d'attente. Après la mort du Dr Randall, la maison a été acquise par sa fille, dont le mari, le Dr Dash, a continué à utiliser la configuration résidence-bureau. Le Dr Dash y pratiquera la médecine jusqu'à sa mort en 1944.

En 1947, la veuve de Dash vendit la résidence à Fred et Myrtle Estabrooks, qui transformèrent le bâtiment en magasin de vêtements haut de gamme. Ils ont apporté de nombreuses modifications au bâtiment, notamment en supprimant l'allée de la veuve, sujette aux fuites, et en ajoutant une entrée en retrait avec de grandes vitrines. C'est une période difficile pour les marchands de Hillsborough, car l'importance croissante des automobiles et des routes dans l'après-guerre incite de nombreux clients à dépenser leur argent dans les magasins plus vastes de la ville voisine de Moncton. Cependant, malgré la forte concurrence, les Estabrooks ont réussi à faire des bénéfices pendant trente ans avant de vendre le magasin à un nouveau groupe de propriétaires, sous lequel le magasin est resté en activité pendant plus de trente ans avant de fermer quelque temps après 2011.