La résidence John Chesley est remarquable pour sa présence dans la zone de préservation de l'avenue Douglas. Ce paysage de rue de Saint John est reconnu et protégé pour son intégration des classes inférieures, moyennes et supérieures. Construite au milieu des années 1850, l'avenue Douglas a été conçue pour relier le nouveau pont suspendu des chutes réversibles à la rue principale de Saint John. Grâce à sa communauté richement interconnectée, due en partie aux vastes pelouses des nombreuses propriétés, cette avenue et certaines des rues résidentielles environnantes étaient très populaires à la fin des années 1800. En outre, lorsque le tramway est devenu accessible à Douglas Avenue en 1902, de plus en plus de membres de la classe ouvrière ont été attirés dans le quartier.

Le premier pâté de maisons de Clarendon Street, créé en 1909 et sur lequel se trouve cette maison, est considéré comme faisant partie de la zone de préservation de Douglas Avenue. Clarendon Street est connue pour ses nombreuses maisons de style Craftsman, Arts and Crafts et autres maisons post-victoriennes, et la résidence John Chesley, avec sa conception de style Craftsman, sa forme carrée à deux étages et sa véranda à l'avant, s'intègre parfaitement aux bâtiments environnants.

Cette résidence a été construite pour Agnes Collins, qui s'est distinguée par son rôle de membre dévouée de la paroisse catholique St. Une grande partie de Clarendon Street appartenait autrefois à la paroisse, et nombre de ses habitants étaient des pratiquants actifs. En dehors du culte, elle était également membre d'un certain nombre d'organisations liées à l'église, notamment la Married Women's Holy Family (Sainte Famille des femmes mariées) et la Catholic Women's League (Ligue des femmes catholiques).

Collins n'habitait qu'une partie du bâtiment et louait la moitié de la résidence à John Carey Chesley, agent du ministère fédéral de la Marine et de la Pêche pendant 24 ans. À ce titre, Chesley assure la maintenance des aides à la navigation dans la baie de Fundy et émet des recommandations à ce sujet, garantissant ainsi l'accessibilité des ports de la région. En dehors de son travail, il a été membre de l'équipe de baseball de l'université Acadia et a contribué à promouvoir ce sport à Saint John. En outre, il a siégé pendant de nombreuses années à la Saint John Boxing Commission, dont il a été le président pendant six ans.