La maison du Judge Carleton est reconnue pour être un exemple rare de maison de pur style néo-Queen Anne à Woodstock, ainsi que pour son association avec le dramaturge Judge Carleton.

La maison du Judge Carleton a été construite à la fin des années 1890 par Daniel Grant, propriétaire de l'usine locale de fabrication de voitures. Le bâtiment est l'un des rares exemples purs de résidence de style Queen Anne à Woodstock. Ce style se reflète dans la façade élaborée et asymétrique du bâtiment, avec un pignon avant dominant et une tour latérale. La maison se distingue également par son emplacement sur « Victoria Terrace », un quartier historique qui contient de nombreuses autres grandes et grandioses demeures qui abritaient autrefois les citoyens les plus riches de Woodstock.

Pendant de nombreuses années, la maison fut habitée par le Judge Carleton. Carleton était membre du « Woodstock Dramatic Club », l’un des nombreux groupes de théâtre amateur qui se sont formés au fil des ans. Il a eu une carrière réussie en tant qu'auteur dramatique et on pense que plusieurs de ses pièces ont été jouées à Woodstock. Plus particulièrement, sa pièce « The Crimson Wing » a remporté le premier prix du Concours canadien de pièces de théâtre de 1918.