La maison Tupper est remarquable pour sa conception de style géorgien et pour son association avec la Woodstock Stage Coach Company.

Construite entre 1838 et 1840, la maison Tupper est un exemple du style géorgien. La masse de deux étages présente une symétrie presque parfaite et la garniture néoclassique, bien que simpliste, est peinte d'une couleur jaune qui contraste de façon frappante avec l'enduit noir des murs en planches à clins. Peu de changements ont été apportés à l'extérieur de la maison au fil des ans, bien que le toit à deux versants d'origine ait été remplacé par un toit à deux versants plus raide. L'intérieur est également bien préservé, avec des plafonds en étain dans de nombreuses pièces et deux cheminées d'origine. La remise et les écuries d'origine ont également été enlevées en 1902 par Willard L. Carr ; cependant, leurs remplacements ont été conçus pour suivre le plan d'origine aussi fidèlement que possible.

Un autre élément important de la reconnaissance patrimoniale de la Maison Tupper est son emplacement. Située sur un terrain surélevé, la maison donne sur Connell Road, l'une des rues les plus fréquentées de Woodstock. Elle est entourée de beaux arbres en pleine croissance et de plusieurs autres maisons élaborées, telles que la maison de James Carr et la maison de George Connell.

La maison est également reconnue pour son rôle de gare de la Woodstock Stagecoach Company. Peu après son achèvement en 1840, le bâtiment a été acquis par James R. Tupper. Lorsque Tupper devint propriétaire de la Woodstock Stage Coach Company l'année suivante, il décida de transformer la maison en auberge. Pendant les vingt-cinq années qui suivent, de nombreux voyageurs, en particulier ceux qui se rendent de Fredericton à Grand-Sault, viennent se reposer à la gare.