L'histoire de l'hôtel Weldon House remonte avant sa construction, vers 1825, lorsque John Hickman, Jr. créa la première auberge moderne au "Corner" à Dorchester. Le "Corner" a été considéré comme un tournant clé dans la transition des auberges traditionnelles vers les hôtels cinq étoiles dans la région du comté de Westmorland. La fille de John, Mary Hickman, poursuit l'activité de son père. Avec son mari, William Weldon, et leurs fils, Mary dirigea plusieurs hôtels dans le comté de Westmorland, dont celui-ci, construit dans les années 1840.

Sa forme symétrique, son entrée centrale et son fenêtrage régulier font de ce bâtiment un exemple du style néo-classique. Le toit à deux versants latéraux comporte quatre lucarnes et de larges avant-toits en retour. Une caractéristique inhabituelle de la construction est l'inclusion de genoux de bateau en mélèze, qui sont généralement utilisés pour soutenir les bateaux. Cet élément provient probablement des constructeurs de bateaux qui ont participé à la construction. L'hôtel disposait d'un bar réputé pour sa qualité. En 1864, la place autour de l'hôtel comptait pas moins de onze bureaux d'avocats et presque autant de tavernes, ce qui lui valut le surnom de "Devil's Half Acre" (demi-acre du diable).

Plus tard, une rénovation a été effectuée par la Westmorland Historical Society avec l'aide des détenus du pénitencier de Dorchester. Après la fermeture de l'hôtel, le bâtiment a été utilisé pendant un certain temps comme magasin de détail Payzant and Card. Il abrite aujourd'hui la bibliothèque publique Dorchester Memorial.