Le Club de golf et curling de Woodstock est reconnu pour son association avec le golf à Woodstock.
L'histoire du golf à Woodstock a commencé en 1887, lorsque le révérend G. D. Ireland, ministre écossais de l'Église presbytérienne locale, a présenté ce sport à la communauté. Un groupe de passionnés s'est rapidement formé et, en juin de la même année, ils se sont réunis au consulat américain pour créer officiellement le Woodstock Golf Club. Voulant rendre le sport plus accessible, ils se sont regroupés pour acheter le terrain nécessaire. À la fin de l'année, le cours était ouvert au public.

Treize ans après son ouverture initiale, en 1900, le parcours a été redessiné par John Peacock, un golfeur professionnel du célèbre parcours Algonquin de St. Andrews-by-the-Sea.

En 1922, un club-house fait de rondins d'épicéa écorcés a été érigé au point culminant du parcours. Ce bâtiment est divisé en vestiaires hommes et femmes, ainsi qu’une cuisine. Elle possédait également une grande cheminée en pierre à une extrémité, avec de longues fenêtres de chaque côté. Une large véranda s'étendait sur trois côtés du bâtiment. De plus, un rapport dans le Woodstock 1922 Almanac fait état de têtes d'orignal, de caribou et de cerf empaillées accrochées aux murs, offertes à l'établissement par divers membres du lodge.

Pendant de nombreuses années, le club-house a accueilli des goûters bimensuels. Selon le Woodstock 1922 Almanac, plus d'une centaine de membres assistaient régulièrement à ces événements, où ils se voyaient servir du thé et des repas faits maison par les hôtesses du club. Les danses de club étaient également monnaie courante.

Enfin, remarque intéressante, le cours a joué un rôle à l’époque de la Prohibition. Pendant ce temps, il y avait un inspecteur des impôts qui, après avoir trouvé du whisky confisqué, versait le contenu des bouteilles sur le premier trou du parcours. Au fil du temps, le sol autour du trou s’est déformé et les habitants l’ont surnommé « Whisky Hollow ».